据分析师称，这是由于微软未能评定它的虚拟化策略所导致的。在安装Windows时，系统会记录安装的日期（定位到注册表里），并启动计时器，对比当前的时间来计算激活前可试用的时间，一旦超过这个时间，你必须得激活。
但是这个机制在用户保存虚拟机状态，或者将机器调到休眠时不会运行，如果用户永不关机或者重启，在离激活期限还剩数小时时，将机器调到休眠状态之后唤醒，或者保存虚拟机状态之后激活，Windows系统将重新计算激活期限，用户理论上可以在激活前无期限使用Windows Server 2008。
据微软Windows Server产品部经理Ward Ralston称，“Windows中的计时器只是跟踪产品被使用的时间而不是产品被安装的时间，而且必须要求机器有规律的重启或者关闭进行维护的情况下才能正常运行，而通过这种方式人工延长激活期限，会阻止系统进行关键性升级（需要重启）”。
