5月3日，微软宣布将放弃其446亿美元收购雅虎的计划，在那之后，许多专家声称微软的少数决定是一个明智之举。这些专家表示，微软目前有更迫切的问题需要解决，包括需要对其旗舰操作系统产品Vista进行修改使它能被更多用户所接受。Vista目前需要同它的前身Windows XP以及主要竞争对手比如苹果的OS X操作系统争夺客户。
微软刚开始推出Vista的时候，对这个操作系统寄予了厚望。然而一年多过去了，微软现在仍在试图说服一些用户接受Vista，操作系统的优点。沃顿商学院运营与信息管理学教授Shawndra Hill是Vista的一个用户，他是这样评价Vista的：“它是一个令人很失望的产品，并且它太复杂了。”
虽然微软的高层不同意Vista反对者的言论，但人们对Vista的偏见问题仍然挥之不去。Infoworld网站上有一个在线请愿书，要求微软继续发行Windows XP。戴尔允许专业客户在6月30号微软停止向PC制造商发放XP许可后行使“降级权”---即预装Windows Vista Business和Windows Vista Ultimate操作系统的戴尔个人电脑都可以降级到Windows XP Professional操作系统上。如果用户选择安装Windows XP，戴尔也可以为用户预装该操作系统。其它PC厂商也有类似的优惠。
微软的一般惯例是逐步淘汰旧的操作系统。“而在Windows XP 上，微软的这一惯例却失灵了。”沃顿商学院管理学教授Lawrence Hrebiniak说。“微软推出的Vista要比Windows XP复杂得多，并且需要更加高级的硬件支持。”虽然Hrebiniak预计大多数微软的客户都将迁移到Vista上，但他自己最近买的新电脑却依然保留了Windows XP。“消费者只是对Vista缺乏热情，” Hrebiniak补充说。
目前尚不不清楚的是用户是不是真的对Vista怀有偏见，如果有的话，这种偏见能否可以通过更好的市场营销进行解决俄，以及微软是否面临着更多更根深蒂固的问题。在其财政第三季度（截止到3月31日），微软的客户端收入（也就是微软的操作系统的销售额）为40亿美元，比去年同期下降了24％。在去年同期，微软进行了调整，推出了一个技术保证计划以提高收入，但是客户端的收入下跌了百分之二。不过，在这两种情况下，微软的业绩都没有的达到华尔街分析师的预期目标。
一些人分析师已经开始担心。“Vista在商业用户和个人消费者用户‘日积月累’形成的整体声誉问题开始发挥重大影响了。
微软将客户端收入下降的原因归咎于个人电脑制造商的库存问题软件盗版率上升。微软首席财务官Christopher Liddell竭力打消用户对Vista的担心，并指出自从Vista发布以来，微软已经售出1.50亿个许可。沃顿商学院资深IT专家Kendall Whitehouse表示，微软所面临的一个更大的问题是Vista操作系统的未来在哪里。“Vista可能只是变得太复杂了，” Kendall说。他还补充说Adobe和其他软件公司开发的新技术使得软件开发人员可以创建所谓的“网络桌面（webtop）”应用，所需要的工具仅仅是一个网络浏览器或一个跨操作系统的运行环境，比如Adobe的AIR。事实上， 5月8日在谷歌年度股东大会上，其首席执行官Eric Schmidt宣布“从以PC为中心的计算到以互联网为中心的计算的转变是我们这一代人肯定要经历的巨变也是我们的努力目标。”微软首席执行官史蒂夫鲍尔默也承认，这一转变也是微软斥巨资想要收购雅虎的其中一个主要的原因。
同时，另一种比较引人注目技术就是所谓的“虚拟化”技术，它允许多个操作系统同时运行在一台PC或服务器上。虚拟化技术降低了产品的重要性，比如Vista，并且对它的未来提出了疑问“什么是操作系统？它的作用是什么？” Whitehouse问。“OS的原意是作为软件应用和计算机硬件只见的一个抽象层，但是，位于操作系统和桌面软件应用之间虚拟化技术及其产品，比如Adobe AIR可以给硬件和操作系统之间提供一个新的抽象层，这使得原来操作系统发挥的作用变得越来越少。”
关于是否将赌注押在更加网络化的软将上，包括4月22日在Web 2.0世界博览会上发布的Windows Live Mesh，微软一直对此闪烁其词。Windows Live Mesh将微软的软件和网络服务结合在一起，让各种各样的设备比如个人电脑和智能手机互相同步数据。微软最近还推出了一项新技术SilverLight，这是一种基于网络的技术，可以发布多媒体内容和基于浏览器的应用软件。 Silverlight将会被NBC.com用来在2008年北京奥运会上提供视频。
法律研究和商业伦理学教授Kevin Werbach说，随着越来越多的新兴技术的出现，微软发现自己正处于一个十字路口。
“现在，对于大多数个人电脑的用户来说，他们使用的平台是互联网，而不是Windows。Windows在生态系统中起着重要作用，但它不再是像过去那样是世界的中心。……微软需要决定它是否更关心未来5年至10年，或者20年之后的情形是什么。” Kevin说。
事实上，微软的传统做法一直是在Windows中增加更多的功能从而让用户满意，但随着基于Web的软件用户的不断崛起，这一战略一经不能发挥作用了，沃顿商学院资深IT专家Kendall Whitehouse说。与此同时，微软承诺任何新的操作系统可以使用旧版软件。这两项倡议是冲突的。 “现在，操作系统已经远远超出了原来的角色---作为计算机硬件和软件应用之间的一个抽象层，它可以音乐播放、照片浏览器和许多其它功能，而这些功能之前都是由的单独的软件程序所提供的。这太复杂了。”
4月7日在一次会议上，著名的市场研究机构Gartner公司的分析师Michael Silver 和Neil McDonald认为，Windows这个大厦的倒塌是由于它自身的“重量”太大，并建议微软对Windows进行彻底改变，从而变得更加轻型和模块化。这样客户只需要使用他们所需要功能。对微软而言，它的生态系统及其客户，“这种情形是支撑不住的，”两位分析师说。
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